Das meistgenutzte Webmail Tool für Server - Horde von Plesk 9 und 10 - unterstützt im Textmodus kein Einkopieren von Dateien in das Textfeld der Nachricht. Logisch.
Schaltet man in den HTML Modus - will also HTML Mails versenden, was kein ordentlicher Benutzer tut - funktioniert das Einfügen.
[edit: Dann hat man im Horde ein DropDown Feld: Verlinken oder einbetten]
Allerdings verhindert der Sicherheitsmodus das Einfügen von Dateien des lokalen Client.
http://www.mozilla.org/editor/midasdemo/securityprefs.html
Häng die Datei an ...
Aber sicher hast du kein echtes Server Webmail, sondern meinst das Webmailtool irgendeines großen Mailsystemes. Welches ?